added const molecule_groups lookup for DES370K dataset

valence-labs · Mar 5, 2024 · 6206665 · 6206665
1 parent 9cf6034
commit 6206665
Showing 1 changed file with 43 additions and 0 deletions.
diff --git a/src/openqdc/utils/molecule.py b/src/openqdc/utils/molecule.py
@@ -8,6 +8,49 @@
 
 atom_table = Chem.GetPeriodicTable()
 
+# molecule group classification for DES datasets
+molecule_groups = {
+    "acids": set(["CCC(=O)O", "CC(=O)O", "OC=O", "OC(=O)CC(=O)O"]),
+    "alcohols": set(["CCCO", "CCC(O)C", "CCO", "CC(O)C", "CO", "OC1CCCC1", "OC1CCCCC1", "OCCCCO", "OCCCO", "OCCO"]),
+    "alkanes": set(["C1CCCC1", "C1CCCCC1", "C", "CC1CCCC1", "CC1CCCCC1", "CC", "CCC", "CC(C)C", "CCCC", "CC(C)(C)C", "CCC(C)C", "CCCCC", "CCC(C)(C)C", "CCCCCC"]),
+    "alkenes": set(["C=C", "CC=C", "CC=CC", "CC(=C)C", "CCC=C", "CC=C(C)C", "CCC=CC", "CCC(=C)C", "CC(=C(C)C)C", "CCC=C(C)C", "CCC(=CC)C", "CCC(=C(C)C)C"]),
+    "amides": set(["CCCNC=O", "CCC(=O)N", "CCC(=O)NC", "CCC(=O)N(C)C", "CCC(=O)N(CC)C", "CCNC=O", "CCNC(=O)C", "CCN(C=O)CC", "CCN(C(=O)C)C", "CCNC(=O)CC", \
+                   "CCN(C(=O)C)CC", "CC(=O)N", "CC(=O)N(C)C", "CNC=O", "CNC(=O)C", "CN(C=O)CC", "CNC(=O)CC(=O)N", "CNC(=O)CC(=O)NC", \
+                   "CNC(=O)CNC=O", "CNC(=O)CNC(=O)C", "CNC(=O)C(NC(=O)C)C", "NC=O, NC(=O)CC(=O)N", "O=CN(C)C", "O=CNCCC(=O)N", "O=CNCCC(=O)NC", "O=CNCCNC=O", "O=CNCC(=O)N"]),
+    "amines": set(["C1CCCN1", "C1CCCNC1", "CCCN", "CCCNC", "CCCN(C)C", "CCN", "CCN(C)C", "CCNCC", "CCN(CC)C", "CN", "CNC", "CN(C)C", "CNCC", "CNCCCN", "CNCCCNC", "CNCCN", "CNCCNC", "N", "NCCCN", "NCCN"]),
+    "ammoniums": set(["CC[NH3+]", "C[N+](C)(C)C", "C[NH2+]C", "C[NH3+]", "C[NH+](C)C", "[NH4+]"]),
+    "benzene": set(["c1ccccc1", "Cc1ccccc1", "CCc1ccccc1"]),
+    "carboxylates": set(["[O-]C=O", "[O-]C(=O)C", "[O-]C(=O)CC"]),
+    "esters": set(["CCCOC=O", "CCC(=O)OC", "CCOC(=O)CC", "CCOC(=O)C", "CCOC=O", "COC(=O)C", "COC=O", "O=COCCCOC=O", "O=COCCOC=O", "O=COCOC=O"]),
+    "ethers": set(["C1CCCO1", "C1CCCOC1", "C1CCOCO1", "C1OCCO1", "CCCOC", "CCCOCOC", "CCOCC", "COCCCOC", "COCC", "COCCOC", "COC", "COCOCC", "COCOC", "O1CCOCC1", "O1COCOC1"]),
+    "guanidiums": set(["CCNC(=[NH2+])N", "CNC(=[NH2+])N", "NC(=[NH2+])N"]),
+    "imidazolium": set(["c1[nH]cc[nH+]1", "Cc1c[nH]c[nH+]1", "CCc1c[nH]c[nH+]1"]),
+    "ketones": set(["CCC(=O)CC", "CCC(=O)C", "CCC=O", "CC(=O)C", "CC=O", "C=O"]),
+    "monoatomics": set(["[Ar]", "[Br-]", "[Ca+2]", "[Cl-]", "[F-]", "[He]", "[I-]", "[K+]", "[Kr]", "[Li+]", "[Mg+2]", "[Na+]", "[Ne]", "[Xe]"]),
+    "other": set(["Brc1ccc(cc1)Br", "Brc1ccccc1", "BrC(Br)Br", "BrCBr", "BrCCBr", "CBr", "CC(Br)Br", "CCBr", "CCCC#CC", "CCCC(Cl)(Cl)Cl", "CCCC(Cl)Cl", \
+                  "CCCCCl", "CCC#CC", "CCCC#C", "CCCC(F)(F)F", "CCCC(F)F", "CCCCF", "CCC(Cl)(Cl)Cl", "CCC(Cl)Cl", "CCCCl", "CCCC#N", "CC#CC", "CCC#C", "CCC(F)(F)F", \
+                  "CCC(F)F", "CCCF", "CC(Cl)(Cl)Cl", "CC(Cl)Cl", "CCCl", "CCC#N", "CC#C", "CC(F)(F)F", "CC(F)F", "CCF", "CC(I)I", "CCI", "CCl", "CC#N", "CCOP(=O)(OC)OC", \
+                  "CCOP(=O)(OC)[O-]", "CCOP(=O)(OC)O", "C#C", "CF", "CI", "Clc1ccc(cc1)Cl", "Clc1cccc(c1)Cl", "Clc1ccccc1Cl", "Clc1ccccc1", "Clc1cc(Cl)c(c(c1Cl)Cl)Cl", \
+                  "Clc1cc(Cl)cc(c1)Cl", "Clc1c(Cl)c(Cl)c(c(c1Cl)Cl)Cl", "ClC(C(Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl", "ClC(C(Cl)(Cl)Cl)Cl", "ClCC(Cl)(Cl)Cl", "ClCC(Cl)Cl", "ClCCCl", "ClC(Cl)Cl", \
+                  "ClCCl", "CNCCCOC=O", "CNCCCOC", "CNCCC(=O)NC", "CNCCC(=O)N", "CNCCC(=O)O", "CNCCCO", "CNCCCSC", "CNCCCS", "CNCCNC=O", "CNCCOC=O", "CNCCOC", "CNCC(=O)NC", \
+                  "CNCC(=O)N", "CNCC(=O)O", "CNCCO", "CNCCSC", "CNCCS", "CNC(=O)CCN", "CNC(=O)CC(=O)O", "CNC(=O)CCO", "CNC(=O)CCS", "CNC(=O)CN", "CNC(=O)COC=O", "CNC(=O)CO", \
+                  "CNCOC=O", "CNCOC", "CNC(=O)CS", "CNCSC", "C#N", "COCCCN", "COCCCOC=O", "COCCC(=O)NC", "COCCC(=O)N", "COCCC(=O)O", "COCCCO", "COCCCSC", "COCCCS", "COCCNC=O", \
+                  "COCCN", "COCCOC=O", "COCC(=O)NC", "COCC(=O)N", "COCC(=O)O", "COCCO", "COCCSC", "COCCS", "COCNC=O", "COCN", "COCOC=O", "COCO", "COCSC", "COCS", "COP(=O)(OC)OC", \
+                  "COP(=O)(OC)[O-]", "COP(=O)(OC)O", "COP(=O)(O)O", "COP(=O)(OP(=O)(O)O)[O-]", "CSCCCNC=O", "CSCCCN", "CSCCCOC=O", "CSCCC(=O)N", "CSCCC(=O)O", "CSCCCO", "CSCCN", "CSCCOC=O", \
+                  "CSCC(=O)NC", "CSCC(=O)N", "CSCC(=O)O", "CSCCO", "CSCNC=O", "CSCN", "CSCOC=O", "CSCO", "Fc1ccc(cc1)F", "Fc1cccc(c1)F", "Fc1ccccc1F", "Fc1ccccc1", "Fc1cc(F)c(c(c1F)F)F", \
+                  "Fc1cc(F)cc(c1)F", "Fc1c(F)c(F)c(c(c1F)F)F", "FC(C(F)(F)F)(F)F", "FC(C(F)(F)F)F", "FCC(F)(F)F", "FCC(F)F", "FCCF", "FC(F)F", "FCF", "ICCI", "ICI", "NCCCOC=O", "NCCC(=O)N", \
+                  "NCCC(=O)O", "NCCCO", "NCCCS", "NCCNC=O", "NCCOC=O", "NCC(=O)N", "NCC(=O)O", "NCCO", "NCCS", "NC(=O)CC(=O)O","NC(=O)CCO", "NC(=O)CCS", "NC(=O)CO", "NCOC=O", "NC(=O)CS", \
+                  "OCCCNC=O", "OCCCOC=O", "OCCC(=O)O", "OCCCS", "OCCNC=O", "OCCOC=O", "OCC(=O)O", "OCCS", "O=CNCCC(=O)O", "O=CNCCOC=O", "O=CNCC(=O)O", "O=CNCOC=O", "O=COCCC(=O)NC", \
+                  "O=COCCC(=O)N", "O=COCCC(=O)O", "O=COCC(=O)N", "O=COCC(=O)O", "OC(=O)CCS", "OCOC=O", "OC(=O)CS", "OP(=O)(O)O", "[O-]P(=O)(OP(=O)(OC)O)O", "SCCCOC=O", "SCCNC=O", "SCCOC=O", \
+                  "SCOC=O", "[H][H]"]),
+    "phenol": set(["Cc1ccc(cc1)O", "CCc1ccc(cc1)O", "Oc1ccccc1"]),
+    "pyridine": set(["c1cccnc1", "c1ccncn1", "n1ccncc1"]),
+    "pyrrole": set(["c1ccc2c(c1)[nH]cc2", "c1ccc[nH]1", "c1ncc[nH]1", "Cc1cnc[nH]1", "Cc1c[nH]c2c1cccc2", "Cc1c[nH]cn1", "CCc1cnc[nH]1", "CCc1c[nH]c2c1cccc2", "CCc1c[nH]cn1"]),
+    "sulfides": set(["C1CCCS1", "C1CCCSC1", "C1CCSCS1", "C1CCSSC1", "C1CSSC1", "C1SCCS1", "CCCSCSC", "CCCSC", "CCCSSC", "CCSCC", "CCSSCC", "CCSSC", "CSCCCSC", "CSCCSC", "CSCC", \
+                     "CSCSCC", "CSCSC", "CSC", "CSSC", "S1CCSCC1", "S1CSCSC1"]),
+    "thiols": set(["CCCSS", "CCCS", "CCSS", "CCS", "CSCCCS", "CSCCS", "CSCS", "CSS", "CS", "SCCCS", "SCCS", "SS", "S"]),
+    "water": set(["O"]),
+}
 
 def z_to_formula(z):
     u, c = np.unique(z, return_counts=True)